Igby Slocumb é, do alto de seus dezessete anos, um garoto irritado, rebelde e sarcástico. Está em guerra com o opressivo mundo das pessoas de berço, privilégio do qual desfruta e com o qual nasceu. A vida e a família de Igby parecem ter um sentido à primeira vista, mas ele começa a descobrir que as coisas são bastante diferentes. Seu pai, Jason, é ausente, "recuperando-se da vida" após um triste deslize na esquizofrenia. Sua mãe, Mimi, é feroz, distante e introspectiva. Sofre de uma antiga dependência em bolinhas que a ajudam a sobreviver dia após dia. Seu irmão mais velho, Oliver, é um jovem tubarão republicano mergulhado numa busca desenfreada por materialismo. Sendo assim, Igby imagina que uma vida melhor deve existir por aí e ele está determinado a encontrá-la.Após repetir de ano em mais uma escola, Igby é transferido para uma academia militar e, de lá, tendo roubado o cartão de crédito de sua mãe, ele vai à forra. Sua tragicômica viagem eventualmente o leva a Nova York, onde se esconde na garçonnière de seu padrinho. Evitando o contato com sua família, Igby começa a se relacionar com um grupo de pessoas de caráter questionável, incluindo a namorada/troféu de seu padrinho, seu amigo gay Russel, e a apática Sookie Sapperstein. Em sua busca por livrar-se da disfunção opressiva de sua família, e na tentativa de descobrir o que quer para sua vida, as lutas de Igby vão do hilário ao trágico numa nobre tentativa de manter-se para cima.
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