Baseado no livro homônimo de Steve McGuivers, conta a história veríd
ica de Steven Jay Russel que vivia uma vida pacata com sua mulher e filha até sofrer um acidente que quase termina em sua morte. Depois disso, resolve aproveitar a vida antes que fosse tarde e com isso assumir que é gay. Mas mesmo tentando ter uma vida normal e pacata ao lado do namorado Jimmy, ter aquele tipo de vida glamurosa custava caro. E foi aí que Steve resolve aplicar pequenos golpes em diferentes locais para poder sustentar sua nova vida. Infelizmente não dura muito tempo e ele acaba sendo preso. Na prisão ele conhece Phillip Morris que vira seu companheiro de cela e por quem acaba se apaixonando. E após fugir inúmeras vezes da prisão (muitas delas através de golpes), quando ele consegue sair de vez, ele resolve defender o próprio namorado (já que ele passava parte de seu tempo na biblioteca da prisão lendo livros de direito), ele resolve construir uma vida junto com Phillip. Mas uma vez golpista, sempre golpista. O personagem passa o filme inteiro mentindo, trapaceando e inventando maneiras diversas de não só fugir da cadeia como também de ganhar dinheiro.
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